2-метилфуран (Сильван)
Описание 2-метилфуран (Сильван)
1. Введение..................................................................................................................................3
2. Литературный обзор. Строение и свойства фурана. Восстановление карбонильных соединений..........................................................................................................................................4
2.1.Строение и свойства фурана...............................................................................................4
2.2. Восстановление карбонильных соединений…………………………………………..
2.2.1. Восстановление карбоновых соединений до спиртов..........................................
2.2.1.1. Восстановление алюмогидридом лития…………………………..…………
2.2.1.2. Восстановление боргидридом натрия............................................................
2.2.1.3. Восстановление соединениями, содержащими алкоголят-ион…………..
2.2.2. Восстановление карбонильной группы до метиленовой………………………..
3.Обсуждение результатов......................................................................................................... 4. Экспериментальная часть.......................................................................................................
3.1. Реагенты и оборудование............................................................................................
3.2. Методика эксперимента..............................................................................................
5. Выводы.....................................................................................................................................
6. Библиографический список....................................................................................................
1. Dunlop A P., Peters Е N. The Furans, Reinhold, New York, 1953;
2. «Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from furans», Plancate-
Ш G.t D'Auria M.f D'Onofrio F. Synthesis, 1994,867.
3. MicMs J. G., Hayes K. J. J. Am. Chem. Soc., 80,1114 (1958),
4. Kolb V. M.f Darling S. D.f Roster D, F., Meyers C. Y. J. Org. Chem., 49,1636
(1984).
5. Clauson-Kaas N.t FaMstorp J. Acta Chem, Scand., Ser. B, 1,210 (1947); BaUna G., KesterP,Petre J.t Pham D., VollmarA. J, Org. Chem., 51,3811 (1986).
6. Rinkes I. J. Reel. Trav. Chim. Pays-bas, 49,1169 (1930).
7. Doddi G,, StegelE, TanasiM. T. J. Qrg. Chem., 43,4303 (1978).
8. Chadmck D. J., Chambers J., Hargreaves H. E.t Meakins G. D., Snowden R, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1973,2327.
9. Kamitori Y., Hojo M., Masuda R., Izumi Т., Tsukamoto S. J. Org. Chem., 49,4161 (1984).
10. Jurczak J., Pikul S. Tetrahedron Lett., 26, 3039 (1985); Fitzpatrick /. E.t MilnerD. /., White R. Synth. Commun., 12,489 (1982); Williams P. D., Le GoffE. J. Org. Chem., 46, 4143(1981).
11. Elming N.t Clauson-Kaas N. Acta Chem. Scand., 6, 535 (1952); Trost B. M, Shi Z. J. Am. Chem. Soc., 118,3037 (1996).
12. Adger B. M., Barrett C.t Brennan J., McKervey M. A., Murray R. W. J. Chem. Soc., Chem.Commun., 1991, 1553.
13. FinlayJ., McKervey M. A.t Gunaratne H. O. N. Tetrahedron Lett, 39, 5651 (1998).
14. Giovannini R., Petrini M. Tetrahedron Lett, 38, 3781 (1997).
15. Birch A. J., Slobbe J. Tetrahedron Lett., 1975,627; Divanford H. R., JoulM M. M. Org. Prep. Proc. Int., 10,94 (1978); Kinoshita Т., MiyanoK., Miwa T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 1865 (1975); Beddoes R. L., Lewis M. L, Gilbert P., Quayle P., Thompson S. P., WangS., Mills K. Tetrahedron Lett., 37,9119 (1996).
16. Kinoshita Т., lchinariD.t SinyaJ. J. Heterocycl. Chem., 33,1313 (1996).
17. NawOn G. J. Am. Chem. Soc., 72, 5754 (1950); Traylelis V. /., Hergennother W. L, Hanson H. Т., Valicenti /. A. J. Org. Chem., 29, 123 (1964); Scott L. Т., Naples /. O. Synthesis, 1973,209.
18. Amamath V., Amamath K. J. Org. Chem., 60,301 (1995).
19. Hegedus L. S., Perry R. /. J. Org. Chem., 50, 4955 (1985); Mackay D., Neeland E. G.t Taylor N. /. ibid., 51,2351 (1986).
20. JacobsonRM.,RathsR A, McDonald/. H. r.J,Org.Chem.>42,2545(1977);/cco^o«^Mv AbbaspourA.f Lahm G. P. ibid., 43,4650 (1978).
21. BobergF.t KiesoA. Justus Liebigs Ann. Chem., 626,71 (1959).
22. Botteghi C., Lardicci L, Menicagli R. J. Org. Chem., 38,2361 (1973).
23. KornfeldE. C., /ones R. G. J. Org. Chem., 19,1671 (1954).
24. Seyferth H. E. Chem. Ber., 101,619 (1968).
25. Marshall/. A., WangX. J. Org. Chem., 56, 960 (1991).
