Синтез бензимидазола

Бензимидазол относится к классу бензаннелированных азолов. Он состоит из конденсированных циклов бензола и имидазола. 

. Введение.........................................................................................................................................3

2. Литературный обзор. Получение и химические свойства бензимидазола………………5

2.1. Методы синтеза бензимидазола....................................................................................5

2.2. Химические свойства бензимидазола и его производных…….……………….……7

2.2.1. Замещение по атому азота……………………………………...........................7

2.2.2. Реакция с нуклеофильными реагентами………………………………………9

2.2.3. Реакция с основаниями………………………………………………………….9

2.2.4. Реакция С-металлированных производных…………………………………10

2.2.5. Реакция с восстановителями…………………………………………………10

2.2.6. Реакции окисления……………………………………………………………10

3. Обсуждение результатов......................................................................................

4. Экспериментальная часть...................................................................................

4.1. Реагенты и оборудование.........................................................................

4.2. Методика эксперимента...........................................................................

5. Выводы....................................................................................................................

6. Список литературы………………………………………………………

1. Garin J.t Melendez E., Merchdn F. L, Merino P., Orduna /., Tejero T, J. Heterocycl. Chem., 28,359 (1991).

2. Khajavi M. S., Hajihadi M., Nederi R. J. Chem. Res. (S), 1996, 92; Khajavi M. S., Hajihadi M., NikpourF. ibid., 94.

3. Ramsden C. A., Rose H. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,1995,615.

4. MisttyA. G.t Smith K., Bye M. R. Tetrahedron Lett., 27,1051 (1986).

5. EllingboeJ. W., Spinelli Ж, WlnkleyM. W.f Nguyen Т. Т., Parsons R. W., Moubanakl E, Kitten J. M.t Engen Д K, Bagti/. F. J. Med. Chem., 35,705 (1992).

6. Harrison D., Ralph J. Т., Smith А. С. В. J. Chem. Soc., 1963,2930.

7. Jutii P., Gilge U. J. Heterocycl. Chem., 20,1011 (1983).

8. Harrison D., Ralph J. T. J. Chem. Soc., 1965, 3132.

9. Hong Y., Tanoury G. J.t Wilkinson H. S., Bakale R. P., Wald S. A., Senanayake С. Н. Tetrahedron Lett, 38,5607 (1997).

10. Yamada M., Sato Y., Kobayashi K., Konno F., Soneda Т., Watanabe T. Chem. Pharm. Bull., 46,445 (1998).

11. Adams D. J. C, Bradbury S., Horwell D. C, Keating M., Rees C. W., StorrR. C. Chem. Common., 1971,828; Kleim J. T. etal J. Med. Chem., 39, 570 (1996).

12. Harada H., Morie Т., Hirokawa K, TerauchiiK, Fugiwara I., Yoshida N., Kato S. Chem. Pharm. Bull., 43,1912(1995).

13. Например: Katritzky A. R., Drewniak-Deyrup M., Lan X., Brunner F. J. Heterocycl. Chem., 26,829 (1989).

14. Moore S. S., Whitesides G. M. J. Org. Chem., 47,1489 (1982).

15. Ezquerra J., Lamas C., Pastor A., Garcia-Navio J. C., Vaquero J. /. Tetrahedron, 53, 12755 (1997).