Синтез оксима циклогексанона

Целью работы является изучение литературного материала по получению, применению, физическим и химическим свойствам азотистых производных карбонильных соединений, а также синтез одного из производных - оксима циклогексанона.

1. Введение……………………………………………………………………………………………………….…….2

1.1. Строение и физические свойства ароматических альдегидов и кетонов...………………………………………………………………………………………………..3

1.2. Химические свойства альдегидов и кетонов………………………………………………..4

1.2.1. Лабораторные способы получения……………………………………………………4

1.2.1.1. Методы синтеза ароматических альдегидов……………………………………..4

1.2.1.2. Методы синтеза ароматических кетонов………………………………………...6

2.            Литературный обзор ……………………………………………………………………………………………...8

2.1. Способы получения азотистых производных карбонильных соединений…………………….8

2.1.1.                 Получение оксимов……………………………………………………………………...10

2.1.2.                 Реакция с аммиаком……………………………………………………………………....10

2.1.3.                 Реакция с первичными аминами…………………………………………………………11

2.1.4.                 Реакция с гидроксиламином……………………………………………………………...12

2.1.5.                 Реакция с гидразином…………………………………………………………………….13

2.1.6.                 Реакция с арилгидразинами…………………………………………………...………….13

2.1.7.                 Реакция с семикарбазидом и тиосемикарбазидом………………………………………14

2.2.              Физические свойства оксимов, альдегидов и кетонов……………………………………………14

2.3.              Химические свойства…………………………………………………………………………....15

2.3.1.                Алкилирование ………………………………………………………………………………………………..15

2.3.2.                Ацетилирование…………………………………………………………………………….16

2.3.3.                Стереоизомерия оксимов……………………………………………………………………..17

2.3.4.                Перегруппировка кетоксимов………………………………………………………………..19

2.4.   Применение……………………………………………………………………………………………………………...21

3.                         Обсуждение результатов……………………………………………………………………...……21

4.                         Экспериментальная часть ……………………………………………………………………………………22

4.1.              Реагенты и оборудование …………………………………………………………………………………….22

4.2.              Методика эксперимента……………………………………………………………………………………...24

5.                                   Выводы …………………………………………………………………………………………………...…… 25

6.                                   Библиографический список…………………………………………………………………….....26

1. Земцова М. Н. Органическая химия. Методические указания к курсовой работе,

Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2005.

2.        Земцова М. Н., Нечаева О.Н., Моисеев И. К. Функциональные производные

углеводородов, гос. тех. ун-т.Самара, 2007.

3.        Травень В.  Ф.  Органическая химия:  Учебник для ВУЗов:  в 2 т.  Москва:

Академкнига, 2004

4.        Лернер И. М., Гонор А. А., Славачевская Н. М., Берлин А. И. Указатель

препаративных синтезов органических соединений. 2 изд. Л.: Химия, 1982

5.        Губен  И.  Методы  органической  химии.  Том  III,  вып.2,  главная редакция

химической литературы, Москва, 193 5

6.        Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. 5-е изд. М.-

Л.: Госхимиздат. 1948.

7.        Петров А.А., Бальян X. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учебник для

ВУЗов. 5-е изд. - СПб.: «Иван Федоров», 2002

8.        Неницеску  К.  Д.  Органическая  химия.  Том  I,  издательство  иностранной

литературы, Москва, 1962