Синтез оксима циклогексанона

Целью работы является изучение литературного материала по получению, применению, физическим и химическим свойствам азотистых производных карбонильных соединений, а также синтез одного из производных - оксима циклогексанона.

1. Введение……………………………………………………………………………………………………….…….2

1.1. Строение и физические свойства ароматических альдегидов и кетонов...………………………………………………………………………………………………..3

1.2. Химические свойства альдегидов и кетонов………………………………………………..4

1.2.1. Промышленный способ получения………………………………………………...4

1.2.2. Лабораторные способы получения……………………………………………………5

1.2.2.1. Методы синтеза ароматических альдегидов……………………………………..5

1.2.2.2. Методы синтеза ароматических кетонов………………………………………...7

2.            Литературный обзор  ……………………………………………………………………………………………...9

2.1. Способы получения азотистых производных карбонильных соединений…………………….9

2.1.1.                 Получение оксимов……………………………………………………………………...11

2.1.2.                 Реакция с аммиаком……………………………………………………………………...12

2.1.3.                 Реакция с первичными аминами…………………………………………………………13

2.1.4.                 Реакция с гидроксиламином……………………………………………………………...14

2.1.5.                 Реакция с гидразином…………………………………………………………………….14

2.1.6.                 Реакция с арилгидразинами…………………………………………………...…………15

2.1.7.                 Реакция с семикарбазидом и тиосемикарбазидом………………………………………15

2.2.              Физические свойства оксимов, альдегидов и кетонов……………………………………………16

2.3.              Химические свойства…………………………………………………………………………....16

2.3.1.                Алкилирование ………………………………………………………………………………………………..16

2.3.2.                Ацетилирование…………………………………………………………………………….17

2.3.3.                Стереоизомерия оксимов……………………………………………………………………..18

2.3.4.                Перегруппировка кетоксимов………………………………………………………………..20

2.4.   Применение………………………………………………………………………………………………………...……22

3.                         Обсуждение результатов……………………………………………………………………...……22

4.                         Экспериментальная часть ……………………………………………………………………………………23

4.1.              Реагенты и оборудование …………………………………………………………………………………….23

4.2.              Методика эксперимента……………………………………………………………………………………...25

5.                                   Выводы …………………………………………………………………………………………………...…… 26

6.                                   Библиографический список…………………………………………………………………….....27

1. Земцова М. Н. Органическая химия. Методические указания к курсовой работе,

Самар. гос. тех. ун-т. Самара, 2005.

2.        Земцова М. Н., Нечаева О.Н., Моисеев И. К. Функциональные производные

углеводородов, гос. тех. ун-т.Самара, 2007.

3.        Травень В.  Ф.  Органическая химия:  Учебник для ВУЗов:  в 2 т.  Москва:

Академкнига, 2004

4.        Лернер И. М., Гонор А. А., Славачевская Н. М., Берлин А. И. Указатель

препаративных синтезов органических соединений. 2 изд. Л.: Химия, 1982

5.        Губен  И.  Методы  органической  химии.  Том  III,  вып.2,  главная редакция

химической литературы, Москва, 193 5

6.        Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органической химии. 5-е изд. М.-

Л.: Госхимиздат. 1948.

7.        Петров А.А., Бальян X. В., Трощенко А. Т. Органическая химия: Учебник для

ВУЗов. 5-е изд. - СПб.: «Иван Федоров», 2002

8.        Неницеску  К.  Д.  Органическая  химия.  Том  I,  издательство  иностранной

литературы, Москва, 1962