Синтез мононитродифенила

Целью данной курсовой работы является изучение методов получения и свойств нитропроизводных, в частности,  методов синтеза мононитродифенила.

В работе рассмотрены методы получения нитропроизводных, химические и физические свойства ароматических нитросоединений, механизм процесса нитрования ароматических углеводородов; также описаны различные нитрующие агенты.

 Реакция нитрования органических соединений, открытая в 1834 году Митчерлихом (синтез нитробензола), является одной из важнейших и наиболее распространенных реакций в органической химии.

. Введение                                                                                                                         3

2. Литературный обзор

2.1. Строение нитрогруппы                                                                                        4

2.2. Способы получения нитросоединений

2.2.1. Прямое нитрование

1. Нитрование азотной кислотой                                                                         5

2. Нитрование смесями концентрированных азотной и серной кислот           7

3. Нитрование азотной кислотой в смесях с уксусной кислотой и её ангидридом 7

4. Нитрование азотной кислотой в среде органических растворителей           8

5. Нитрование солями азотной кислоты                                                             8

6. Нитрование солями нитрония                                                                         9

7. Нитрование ацетилнитратом и бензоилнитратом                                          9

8. Нитрование оксидами азота                                                                            9

9. Нитрование азотной кислотой в присутствии катализаторов                      10

10. Нитрование азотной кислотой с отгонкой воды                                         10

11. Нитрование азотистой кислотой                                                                  10

2.2.2. Косвенное нитрование

1. Синтез нитросоединений из солей диазония                                                 11

2. Нуклеофильное замещение галогена на нитрогруппу                                 11

3. Ипсо-замещение                                                                                             11

4. Окисление азотосодержащих соединений                                                     12

2.2.3. Влияние различных факторов на процесс нитрования                            12

2.3. Физические свойства ароматических нитросоединений                                   15

2.4. Химические свойства ароматических нитросоединений                                  15

3. Обсуждение результатов                                                                                           18

4. Экспериментальная часть                                                                                          19

5. Выводы                                                                                                                       20

6. Список литературы                                                                                                    21

1. Органическая химия: Учебник для вузов.//Под ред. Стадничука М.Д. – 5-е издание, перераб. и доп. – СПб.: «Иван Фёдоров», 2002г.

2. Нитрование: Практикум / В.А. Осянин, Ю.Н. Климочкин; Самар. гос. техн. ун-т. Самара, 2007г.

3. Теоретические основы химии и технологии энергоёмких соединений. Нитрование: Учеб. пособ. / И.К. Кукушкин; Самар. гос. техн. ун-т. Самара, 2003г.

4. Травень В.Ф. «Органическая химия», М., ИКЦ «Академкнига», 2004г. Т.1,Т.2.

5. Мэррей А., Уильямс Д.Л. «Синтезы органических соединений с изотопами углерода». I.ч., 1961г.

6. Топчиев А.В. «Избранные труды. Нитрование». Издательство «Наука». Москва, 1965г.