Синтез 1,1-дихлор-2-(2-аминофенил)циклопропана

Следует отметить, что реакции 1,1-дихлорциклопропанов, сопровождающиеся трансформацией только трехуглеродного цикла, пока ограничены именно этой реакцией.

Настоящая курсовая работа посвящена синтезу 1,1-дихлор-2-(2-аминофенил)циклопропана, с целью изучения внутримолекулярных перегруппировок его замещенных по аминогруппе. Например, планируется изучить поведение ацилзамещенных аминов типа А в реакции с тем же борфторидом нитрозония и выяснить, каким путем будет стабилизироваться возникающий карбениевый центр и к какому продукту приведет эта реакция.

1. Введение. 3

2. Литературный обзор. 5

2.1. Химические превращения арил-гем.-дигалоциклопропанов. 5

2.1.1. Восстановление гем.-дигалоциклопропановых соединений. 5

2.1.2. Арил-гем.-дихлорциклопропаны в реакциях электрофильного ароматического замещения 11

2.2. Получение нитрофенилциклопропанов и циклопропиланилинов. 14

2.2.1. Получение нитрофенилциклопропанов. 14

2.2.2. Получение циклопропиланилинов. 15

2.2.3. Физиологическая активность полученных соединений. 16

3. Обсуждение результатов. 17

Экспериментальная часть. 19

4.1. Синтез 1,1-дихлор-2-фенилциклопропана. 19

4.2. Синтез смеси о- и п-замещенных нитрофенилциклопропанов. 19

4.3. Синтез 1,1-дихлор-2-(2-аминофенил)циклопропана. 20

5. Выводы.. 21

6. Список литературы.. 22

[1]    Barlet R., Vo-Quang Y. // Bull. Soc. Chim. 1969. №10. P. 3729-3760; Кулинкович О.Г. // Современные проблемы органической химии. 1987. Вып. 9. С. 161-193.

[2]    Leandre G., Monti H., Bertrand M. // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. №2. P. 283-287; Sidnes L. K. // Acta Chem. Scand. 1978. Vol. 32B. №1. P. 47-55.

[3]    Якушкина Н. И., Захарова Г. А., Сурмина Л. С., Болесов И. Ф. // ЖОрХ. 1980. Т. 16. С. 1834-1838.

[4]    Дьяченко А. И., Корнева О. С., Нефедов О. М. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984. Вып. 11. С. 2653-2654.

[5]    McRinney M. A., Nagarajan S. // J. Org. Chem. 1979. Vol. 44. №13. P. 2233-2238.

[6]    Sydnes L. K., Skatteboll L. // Acta Chem. Scand. 1978. Vol. 32B. №9. P. 632-638.

 [7]    Джемилев У. М., Гайсин Р. Л., Турчин А. А., Халикова Н. Р., Байкова И. П., Толстиков Г. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. Вып. 5. С. 1080-1087.

[8]    Молчанов А. П., Калямин С. А., Костиков Р. Р. // ЖОрХ. 1994. Т. 30. Вып. 9. С. 1304-1306.

[9]    Reyne F., Brun P., Waegell B. // Tetrahedron Lett. 1990. Vol. 31. №32. P. 4597-4600.

[10]    Нефедов О. М. // Докт. дисс. ИОХ АН СССР. 1967. С. 217-222, 234.

[11]    Новицкая Н. Н. // Дисс. работа. ИОХ АН СССР. 1965. С. 46-55, 103.

[12]    Нефедов О. М., Новицкая Н. Н., Петров А. Д. // Докл. АН СССР. 1963. Т. 152. С. 629.

[13]    Walborsky H. M., Chen C.-J., Webb J. L. // Tetrahedron Lett. 1964. P. 3551.

[14]    Walborsky H. M. // Record. Chem. Progr. 1962. Vol. 23. P. 75.

[15]    Walborsky H. M., Young A. E., // J. Amer. Chem. Soc. 1964. Vol. 86. P. 3288.

[16]    Pierse J. B., Walborsky H. M. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 1962.

[17]    Verkado P. R., De Vries K. S., Wepster B. M. // Rec. Trav. Chim. 1964. Vol. 83. P. 367.

[18]    Hoff M. B., Greenlee K. W., Boord C. E. // J. Amer. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 3329.

[19]    Walborsky H. M., Jonson F. P., Pierse J. B. // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. P. 5222.

[20]    Landgrebe J. A., Kirk A. G. // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32. P. 3499.

[21]    Walborsky H. M., Pierse J. B. // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 4102.

[22]    Нефедов О. М., Новицкая Н. Н., Ширнев В. И. // Докл. АН СССР. 1965. Т. 161. С. 1089.

[23]    Джемилев У. М., Гайсин Р. Л., Турчин А. А., Толстиков Г. А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. Вып. 9. С. 2084-2087.

[24]    Кулинкович О. Г., Астапович И. В., Масалов Н. В. // ЖОрХ. 1998. Т. 34. Вып. 9. С. 1327-1329.

[25]    Кринкович О. Г., Свиридов С. В., Василевский Д. А., Притыцкая Т. С. // ЖОрХ. 1989. Т. 25. Вып. 10. С. 2244-2245.

[26]    Кринкович О. Г., Свиридов С. В., Василевский Д. А., Савченко А. И., Притыцкая Т. С. // ЖОрХ. 1991. Т. 27. Вып. 2. С. 294-298.

[27]    Довганюк В. Ф., Шарф В. З., Сагинова Л. Г., Антокольская И. И., Большакова Л. И. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1989. Вып. 3. С. 777-782.

[28]    Meijs G. F. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. P. 3923-3925.

[29]    Shields T. C., Gardner P. D. // J. Amer. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. P. 5425-5428.

[30]    Шабаров Ю. С., Колоскова Н. М., Донская Н. А., Лойм Н. А., Левина Р. Я. // ЖОрХ. 1966. Т. 2. С. 1798.

[31]    Hart H., Levitt G. // J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. P. 1261.

[32]    Левина Р. Я., Шабаров Ю. С., Потапов В. К. // ЖОХ. 1959. Т. 29. С. 3233-3237.

[33]    Шафран Р. Н. // Дисс. работа. МГУ. 1973. С. 73-80.

[34]    Мальцев А. К., Штейншнейдр А. Я., Кессеник А. В., Нефедов О. М. // ТЭХ. 1972. Т. 8. С. 265.

[35]    Jackman L. M., Sternhell S. // Applic. of Nuclear Magnetic Reson. Spectrosc. in Org. Chem. Pergamon. Press. 1969. P. 228.

[36]    Левина Р. Я., Гембицкий П. А., Костин В. Н., Шостаковский С. М., Трещова Е. Г. // ЖОХ. 1963. Т. 33. С. 365.

[37]    Левина Р. Я., Гембицкий П. А. // ЖОХ. 1961. Т. 31. С. 3480.

[38]    Шабаров Ю. С., Потапов В. К., Левина Р. Я. // ЖОХ. 1964. Т. 34. С. 3127-3128.

[39]    Синтезы орг. преп. 1949. Сб. 1. ИЛ. С. 256.

[40]    Сагинова Л. Г., Альхамдан М., Петросян В. С. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. хим. 1998. Т. 39. №5. С. 339-343.

[41]    Шабаров Ю. С., Мочалов С. С., Новокрещенных В. Д., Волков Е. М., Ермишкина С. А. // ЖОрХ. 1975. Т. 11. №7. С. 1907-1913.

[42]    Bruegelmans M., Anteunis M. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1975. Vol. 84. №12. P. 197-200.

[43]    Bruson H. A., Plant H. L. // Пат. США. 3558726. 1968. Vol. 30. №9.