Лабораторная работа 2 по курсу "Поисковые системы и защита интеллектуальной собственности"

Лабораторная работа 2 по курсу "Поисковые системы и защита интеллектуальной собственности"

Тема "Поиск химической информации в поисковых базах с использованием кодировки SMILES"

1 курс магистратуры ХТИ УрФУ.

Задание 1

Перейдите в базу данных PubChem (http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov ) и найдите омепразол и эзомепразол. Заполните приведённую ниже таблицу соответствующими химическими представлениями двух молекул и ответьте на следующие вопросы.

1.  Какая структурная разница между омепразолом и эзомепразолом?

2.  Имеют ли омепразол и эзомепразол одинаковые представления InChI и InChIKeys?

3. Имеют ли омепразол и эзомепразол одинаковые канонические представления SMILES? Поясните ваш ответ.

Задание 2

Перейдите на сайт ChemSpider (http://www.chemspider.com ) и найдите омепразол и эзомепразол. Заполните приведенную ниже таблицу соответствующими химическими представлениями двух молекул и ответьте на следующие вопросы.

1. Совпадают ли систематические названия в базе ChemSpider с названиями из базы PubChem?

2. Являются ли канонические представления SMILES от ChemSpider такими же, как и от PubChem?

3. Являются ли представления InChI и InChIKeys от ChemSpider такими же, как от PubChem?

Задание 3

Сравните строки SMILES из PubChem со строками из ChemSpider для следующих соединений с точки зрения того, как эти две базы данных работают с воспринимаемой ароматичностью молекул.

Объясните преимущества и недостатки строк SMILES, используемых в каждой базе данных.