Реакции азосочетания солей диазония на основе N-аминоарил-2Н-пиррол-2-онов с полифенольными соединениями

Тема дипломной работы: Реакции азосочетания солей диазония на основе N-аминоарил-2Н-пиррол-2-онов с полифенольными соединениями

Целью данной работы является изучение методики синтеза и прогнозирование свойств азосоединений, полученных в результате азосочетания N-аминоарил-2Н-пиррол-2-онов с кверцетином.

Предмет исследования – реакции азосочетания солей диазония на основе N-аминоарил-2Н-пиррол-2-онов с полифенольными соединениями.

Объект исследования – реакции азосочетания солей диазония на основе N-аминоарил-2Н-пиррол-2-онов с кверцетином.

Задачи:

1.      Изучить литературные источники, имеющих сведения о азосоединениях на основе полифенов (резорцина, пирогаллола, флороглюцина и метилфлороглюцин) и флавоноидов (кверцетина, рутина, нарингенина, нарингина)

2. изучить реакцию азосочетания кверцетина 1-(3-Аминофенил)-5-фенил-2Н-пиррол-2-она и 1-(3-Аминофенил)-5-( п-толил)-2H-пиррол-2-она , предварительно приведя синтез послех на основе соответствующих фуранов

3. рассчитать возможность протекания данных реакций и предположить сойства полчученных азосоединений за счет сравнения с имеющимися аналогами

ВВЕДЕНИЕ 4

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР 6

1.1 Фенольные соединения (полифенолы) 6

1.1.1 Азосоединения на основе резорцина 10

1.1.2. Азосоединения на основе 1,2,3-тригидроксибензола (пирогаллола) 14

1.1.3.Азосоединения на основе 1,3,5-тригидроксибензола (флороглюцина, ФГ) 19

1.1.4.Азосоединения на основе 2,4,6-тригидрокситолуол (метилфлороглюцин, ТГТ) 21

1.2. Флавоноиды 23

2 ЦЕЛЬ ИССЛЕДОВАНИЯ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ 30

3 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 32

3.1 Перечень использованных реактивов 32

3.2 Физико-химические методы анализа 32

3.3 Синтез 5-Арил-3Н-фуран-2-она 32

3.3.1 Синтез 5-Фенил-3Н-фуран-2-она 32

3.3.2 Синтез 5-(п-толил)-3Н-фуран-2-она 34

3.4 Синтез 1-(3-Аминофенил)-5-R-2Н-пиррол-2-она 35

3.4.1 Синтез 1-(3-Аминофенил)-5-фенил-2Н-пиррол-2-она 35

3.4.2 Синтез 1-(3-Аминофенил)-5-(4-метилфенил)-2H-пиррол-2-она 36

3.5 Синтез 1-(3-((2-(3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-4-оксо-4H-хроменил)-диазенил)фенил)-5-арил-1,3-дигидро-2H-пиррол-2-она 37

3.5.1 Синтез 1-(3-((2-(3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-4-оксо-4H-хромен-ил)диазенил)фенил)-5-фенил-1,3-дигидро-2H-пиррол-2-она 37

3.5.2 Синтез 1-(3-((2-(3,4-Дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-4-оксо-4H-хромен-ил)диазенил)фенил)-5-(п-толил)-1,3-дигидро-2H-пиррол-2-она 38

3.6. Квантовохимические расчёты 40

ВЫВОДЫ 43

ИНСТРУКЦИЯ ПО ОХРАНЕ ТРУДА И ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ 44

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ 46