Задачи по органической химии

Для выполнения индивидуальной работы предлагается список органических соединений–углеводородов (пентан, пентен-2*, пентин-2, 2- метилгексадиен-1,3, вторичный бутилбензол, хлорбензол), одно из которых отмечено в задании звездочкой (*).
4. Укажите тип гибридизации каждого углеродного атома в предложенном углеводороде. Изобразите схему перекрывания атомных орбиталей при образовании связей в предложенном углеводороде. Укажите теоретические величины углов между связями, образованными с участием sр3-, sр2-, sр- атомных орбиталей.
5. Напишите схемы реакций получения предложенного в задании алкана из различных органических соединений, имеющих такой же углеродный скелет (из соответствующих ненасыщенных соединений, галогенпроизводных, спиртов). Укажите катализаторы и другие условия протекания реакций.
6. Получите предложенный в задании алкан по реакции Вюрца. Приведите другие продукты этой реакции.
7. Подействуйте на предложенный алкан 1 моль хлора на свету. Приведите механизм этой реакции. Укажите тип активной частицы.
8. Напишите химические реакции, происходящие при термическом крекинге предложенного алкана. С какой целью используются процессы крекинга?
9. Напишите реакции нитрования, сульфохлорирования, сульфоокислеиия предложенного алкана, укажите условия реакций. Назовите продукты и области их применения.
10. Напишите реакции получения предложенного в задании алкена из соответствующих спиртов, моно- и дигалогенпроизводных.
11. Поясните химические свойства алкена на примере реакций электрофильного присоединения а) НВr, б) Н2SO4, в) Н2О, г) Вr2, д) НОС1. Разберите механизм электрофильного присоединения на примере любой из вышеприведенных реакций. Как будет проходить присоединение НВr в присутствии перекиси?
12. Осуществите гидрирование и полимеризацию алкена. Укажите катализаторы и инициаторы этих процессов, объясните их роль.
13. Окислите алкен водным раствором перманганата калия (а) и перманганатом калия в кислой среде (б). Назовите продукты окисления. Приведите реакцию озонирования предложенного алкена. Подействуйте на продукт озонолиза водой (в).
14. Получите предложенный в задании алкин из дигалогенпроизводных с расположением галогенов а) у соседних углеродных атомов; б) у одного атома углерода.
15. Осуществите последовательное гидрирование алкина сначала одним, а затем моль Н2 на катализаторе; последовательное действие двух моль НС1 на алкин. Напишите реакцию присоединения воды к предложенному алкину. Назовите все продукты реакций. Запишите схему (с указанием условий) циклотримеризации предложенного алкина.
16. Запишите для предложенного алкина (или его терминального изомера) последовательные реакции сначала с металлическим натрием, а затем СН3С1. Назовите конечный продукт.
17. На основе углеродного скелета соединения, отмеченного в задании *, напишите структурные формулы изомерных диенов. Выделите среди них диены с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями. Назовите соединения.
18. С сопряженным диеном проведите следующие реакции: а) гидрирование 1 моль Н2 на катализаторе; б) гидрирование 1 моль Н2 в момент выделения; в) действие одного, затем второго моль НВr; г) действие 1 моль Вr2. Назовите продукты всех реакций. Дайте объяснение механизма реакций электрофильного присоединения на примере присоединения 1 моль НВr.
19. Осуществите полимеризацию сопряженного диена. В качестве каких материалов используются полимеры подобные полученным?
20. Напишите реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце предложенных в задании ароматических соединений: а) хлорирование, б) нитрование, в) сульфирование, г) алкилирование всех предложенных ароматических соединений до соответствующих монозамещенных; д) ацилирование предложенных ароматических углеводородов, а затем нитрование. Укажите условия и назовите продукты всех реакций.
21. На примере любой из приведенных выше реакций рассмотрите механизм реакции электрофильного замещения в бензольное ядро.
22. Для аренов, имеющих алкильные заместители, приведите реакции: а) хлорирования 1 моль С12 при освещении; б) нитрования разбавленной НNО3 при температуре и давлении; в) окисления боковых цепей. Назовите продукты всех реакций.